| Season | Team |
|---|---|
| 2024 |  Montrose MON |
| 2023 | Montrose MON |
| 2022 | Montrose MON |
| 2021 | Montrose MON |
| 2020 | Montrose MON |
| 2019 | Montrose MON |
| 2018 | Montrose MON |
| 2017 | Montrose MON |
| 2016 | Montrose MON |
| 2015 | Montrose MON |
| 2014 | Montrose MON |
| 2013 | Montrose MON |
| 2012 | Montrose MON |
| 2011 | Montrose MON |
| 2010 | Montrose MON |
| 2009 |  Brechin BRE |
| 2008 |  Arbroath ARB |
